Portrettkunstneren Madsen startet tidlig. Allerede i 1897 laget han en byste av Ole Bull, like etter århundreskiftet formet han et portrett av Grethe Corneliussen, den gang bare 16 år gammel (han var selv 20). Hun ble senere hans kone og motivet for et par av hans beste portrettbyster. Den første portrettbysten verdt å merke seg var imidlertid av Grethes bror Olav.
Olav Corneliussen var Sofus Madsens kommende svoger. Madsen har her skildret en alvorlig ung mann, tenksom, litt stram om munnen og med hodet vendt selvbevisst litt mot høyre. Bysten er naturalistisk i formen og står som Madsens «svennestykke» som portrettør.
Modellen var Grethe Madsen. Her er hun er idealisert, avindividualisert, klassisk streng – og med håret stramt og vakkert formet, regelmessig mønstret bølgende mot hodebunnen. Hun er lukket inne i seg selv, med blikket senket. Kanskje reflekterer hun over sitt fremtiden.
Her er det er det hans kone som har sittet modell, alvorlig, klassisk ren, med håret flettet i vakkert mønster. Han gir her et portrett av en moden kvinne, i en avklaret form. Mens kunstneren i andre arbeider fanger øyeblikket, fanger en liten bevegelse i et øyebryn, er kvinnen her revet ut av tiden.
I portrettet av Sverre Jordan viser han et individ som kommer en i møte. Det er et hode som årtiene har gravert sine spor i – detaljert, naturalistisk skildret. Han er fanget i et øyeblikk av dyp konsentrasjon, med øyenbrynene krommet, lyttende til musikken, som kanskje kommer fra hans eget hode.